Pada 2016, West tweeted screenshot dari teks yang ia terima dari Legend, seorang pendukung Hilary Clinton selama kampanye.
“Hei, ini JL. Saya harap Anda akan mempertimbangkan kembali menyelaraskan diri Anda dengan Trump,” tulis Legend pada saat itu. “Kamu terlalu kuat dan berpengaruh untuk mendukung siapa dia dan apa yang dia perjuangkan. Seperti yang kamu tahu, apa yang kamu katakan benar-benar berarti bagi penggemar kamu. Mereka setia padamu dan menghargai pendapatmu. Begitu banyak orang yang mencintaimu merasa dikhianati sekarang karena mereka tahu kerugian yang disebabkan oleh kebijakan Trump, terutama bagi orang-orang kulit berwarna. Jangan biarkan ini menjadi bagian dari warisan Anda. Anda adalah seniman terhebat generasi kita. “
West menjawab: “Aku mencintaimu John dan aku menghargai pemikiranmu. Kau membesarkan penggemarku atau warisanku adalah taktik yang didasarkan pada rasa takut yang digunakan untuk memanipulasi pikiranku yang bebas.”
Setelah perselisihan media sosial, keduanya ramah.
Legend, yang bersama dengan istrinya Chrissy Teigen, adalah tamu di pernikahan rapper itu dengan Kim Kardashian pada 2014, menegaskan bahwa politik “tidak pernah menjadi bagian” dari percakapan mereka.
“Interaksi kami hampir selalu tentang kreativitas dan musik,” katanya. “Dia juga berada di tempat yang berbeda dalam bermusik. Dia melakukan musik gospel. Itulah yang sedang dia fokuskan saat ini, mendesain pakaiannya, jadi kita berada di tempat yang berbeda.”